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乙酰丙酮 (2,4-Pentanedione)

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123-54-6 C5H8O2 100.116 2914190090

性质描述

无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。
0.975 133-140℃ -23℃ 35.5℃ 16G/100ML(20℃) 1.451-1.453 16G/100ML(20℃)

产品应用

用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂;用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂;戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。;乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨..

生产方法

可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰,继而加入同量的冰水,取其水层,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后,将青灰色乙酰丙酮抽滤,用水洗涤两次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液,用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏,收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留,收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2在1500ml圆底烧瓶中,加入金属钠25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h,加入400ml水,将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,过滤。将沉淀悬浮于乙醚中,用50ml40稀硫酸振荡,乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚,把残留的油状分馏,收集124-140℃馏分,再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5)2553kg/t;发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t;乙酐(95)19kg/t;二硫化碳(化学纯)6kg/t。

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GHS02,GHS06

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